锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情
司马迁在《史记》中写道：“天下熙熙，皆为利来；天下攘攘，皆为利往。”
杜月笙的朋友很多，这与他的性格还交友有关，当然最重要的还是他做人的方式。正如杜月笙经常挂在嘴边的这句话一样，别人好的时候，你帮助他再多，他都不会记住的，也不会感恩你，只有在别人最困难的、生死存亡的时候给予帮助，别人才会一生都会铭记的恩情，这点杜月笙看得很透彻。
被杜月笙帮过的人很多，从街头小混混，到文人政客，无不受到杜月笙的恩情，张学良，章太炎，蒋介石，戴笠等人都与杜月笙的关系很好，这也是杜月笙能在民国时期一直屹立不倒的重要原因。
头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气； 末等人，没本事，大脾气
杜月笙把人分成了这三种，这是他多年的经验所谈。杜月笙看人眼光很独到，戴笠就是在最落魄的时候，被杜月笙看中的。当年30岁的戴笠混迹于上海赌场，一事无成，因为一次在杜月笙的赌场赢了钱，而与杜月笙结识，杜月笙当即看出戴笠很不一般，不仅没有责备他，而且还私下与其结拜兄弟，这是需要很大魄力的，两人地位当时悬殊很大。
人活在这个世上，最重要的是两样东西，胆识和智慧。
杜月笙的发迹，与贵人的相助有关，更与他的胆识和智慧密不可分。在他还在黄金荣府上打杂时，竟可以单独一人持枪把黄金荣丢失的烟土抢夺回来，靠的就是胆识。后来他发家了，处理与黄金荣师徒之间的关系，以及全力营救被军阀扣押的黄金，都显示出了他的智慧。1949年蒋介石要他一起去台湾时，杜月笙没有答应，但是也没有留在上海，而是去了香港，再次显示了老谋深算杜月笙的精明。
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